Analiza związków biologicznie aktywnych

chemia

obowiązkowe

Chemia organiczna I 1200-1CHMCHO12

Wymagane jest opanowanie chemii organicznej na poziomie kursu podstawowego (struktura, właściwości, metody otrzymywania oraz reaktywność związków organicznych posiadających określone grupy funkcyjne).

w sali

Na wykładzie student zapozna się praktycznymi aspektami syntezy organicznej dotyczącymi analizy mieszanin poreakcyjnych, wydzielania i rozdziału produktów, a w szczególności ustalanie ich struktury metodami spektroskopowymi (NMR, IR, UV/Vis, MS oraz Xray) oraz chromatograficznymi (TLC, GC i HPLC).

Na proseminarium zagadnienia i techniki omawiane na wykładzie będą wykorzystywane praktycznie do ustalania budowy związków na podstawie dostępnych informacji spektralnych i chromatograficznych. Zajęcia będą się odbywały przy czynnym udziale studentów.

Wydzielanie i rozdział związków organicznych:

- ekstrakcja z reakcją chemiczną,

- destylacja z parą wodną,

- chromatografia cienkowarstwowa i kolumnowa.

Identyfikacja związków organicznych:

- analiza elementarna związków organicznych,

- spektrometria mas (MS),

- spektroskopia w podczerwieni (IR),

- spektroskopia w nadfiolecie i w świetle widzialnym (UV/Vis),

- spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR, 13C NMR, inne jądra, korelacje, efekt Overhausera)

Metody chromatograficzne:

- chromatografia gazowa (GC),

- chromatografia cieczowa (HPLC).

Przewidywany nakład pracy studenta w semestrze - 90 godz., w tym:

- udział w zajęciach 45 godz.

- konsultacje 5 godz.

- prace domowe i przygotowanie do egzaminu: 40 godz.

1. John McMurry, Chemia organiczna, części 1-5, PWN, Warszawa 2007 (lub późniejsze): rozdziały i podrozdziały dotyczące określania struktury związków,

2. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Chemia organiczna, WNT, Warszawa 2009 (lub późniejsze): rozdziały dotyczące określania struktury związków,

3. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, Warszawa 2007 (lub późniejsze),

4. Wojciech Zieliński, Andrzej Rajca (pr. zbiorowa), Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa1995 (lub późniejsze),

5. Walenty Szczepaniak, Metody instrumentalne w analizie chemicznej, PWN, Warszawa 2004 (lub późniejsze).

WIEDZA

Po zaliczeniu przedmiotu student:

- w zaawansowanym stopniu zna i rozumie metody i techniki identyfikacji związków organicznych (ze szczególnym uwzględnieniem związków o znaczeniu farmakologicznym oraz związków biologicznie aktywnych), przy użyciu technik chemicznych, chromatograficznych, spektroskopowych i dyfrakcyjnych (K_W12)

- w zaawansowanym stopniu zna i rozumie podstawy teoretyczne różnych typów spektroskopii molekularnych; dysponuje wiedzą z zakresu zastosowań spektroskopii molekularnej w szczególności do badania układów biologicznych (K_W14)

- w zaawansowanym stopniu zna i rozumie aspekty budowy i działania nowoczesnej aparatury pomiarowej wspomagającej badania naukowe w chemii, biochemii i biologii molekularnej (K_W18)

w szczególności:

- zna i rozumie sposób postępowania z mieszaninami poreakcyjnymi, sposobami ich analizy, oraz wydzielania i rozdziału produktów,

- zna i rozumie techniki spektroskopowe stosowane do identyfikacji związków organicznych;

UMIEJĘTNOŚCI

Po zaliczeniu przedmiotu student:

- potrafi przeprowadzić identyfikację wybranych związków organicznych i bioorganicznych przy użyciu technik chromatograficznych i spektroskopowych (K_U10)

- potrafi wykorzystać metody spektroskopii do analizy struktury i własności molekuł w fazie ciekłej (K_U12)

- posiada umiejętność planowania i wykonywania podstawowych badań, doświadczeń, obserwacji i symulacji komputerowych w dziedzinie chemii, biochemii i biologii molekularnej, oraz krytycznej oceny własnych wyników i dyskusji błędów pomiarowych (K_U15)

- potrafi zaprojektować, zestawić i posłużyć się wybraną aparaturą pomiarową oraz przeprowadzać pomiary wybranych wielkości fizykochemicznych, wyznaczać ich wartości, oraz ocenić wiarygodność uzyskanych wyników (K_U16)

w szczególności:

- potrafi wykorzystać odpowiednie techniki spektroskopowe do stwierdzenia obecności grup funkcyjnych w badanym związku;

- umie zidentyfikować proste związki organiczne na podstawie widm magnetycznego rezonansu jądrowego 1H i 13C;

- potrafi przeprowadzić identyfikację wybranych związków organicznych na podstawie danych chemicznych, chromatograficznych i spektroskopowych.

Wspólny egzamin pisemny z materiału wykładu i proseminarium.

Dozwolona jedna nieobecność na zajęciach proseminaryjnych

Nie przewiduje się.