Analiza związków biologicznie aktywnych B - laboratorium

fakultatywne

Chemia organiczna II - laboratorium 1200-1CHMCHO2L3

Znajomość podstaw chemii organicznej (kurs podstawowy), potwierdzona zdanymi egzaminami z "Chemii Organicznej I i II" ORAZ znajomość podstaw syntezy organicznej potwierdzona zaliczeniem laboratorium z "Chemia organiczna II"

w sali

W trakcie laboratorium studenci zapoznają się z praktycznymi aspektami współczesnej analizy związków organicznych, w tym bezpiecznych związków bioaktywnych. W szczególności studenci ćwiczą metody izolacji i oczyszczania związków organicznych oraz współczesne metody identyfikacji i określania struktury i czystości z użyciem technik chromatograficznych, spektroskopowych i analizy chemicznej.

Laboratorium obejmuje podstawy analizy związków organicznych, w tym związków bioaktywnych. Wszystkie ćwiczenia studenci wykonują praktycznie i indywidualnie.

Studenci poznają i praktycznie stosują podstawowe techniki analizy, identyfikacji i określania struktury związków organicznych.

Będą to:

- metody spektroskopowe, w szczególności spektroskopia protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR) i UV-Vis oraz IR

- podstawowe techniki chromatograficzne - chromatografia cienkowarstwowa (TLC), wysokosprawna chromatografia cieczowa (hplc) oraz chromatografia gazowa (gc)

- techniki rozdziału i wyodrębniania związków organicznych: chromatografia kolumnowa na silikażelu, ekstrakcja, destylacja, krystalizacja

- klasyczne metody analizy chemicznej

Laboratorium ma rozszerzony program w stosunku do wersji "A".

Dodatkowo, studenci będą odnosić własne wyniki do dostępnych danych literaturowych (w szczególności baz danych spektralnych), przez co pogłębiać umiejętności interpretacji wyników, a także ich zapisu zgodnie z przyjętymi standardami.

Laboratorium ugruntowuje też przyswojone uprzednio standardy pracy zgodnie z BHP, a także umiejętność prowadzenia obserwacji i notatek laboratoryjnych.

Dokładne przepisy i instrukcje wykonania ćwiczeń będą z wyprzedzeniem przekazywane przez prowadzących.

Dopuszczalne są dwie usprawiedliwione nieobecności, pod warunkiem zaliczenia wszystkich ćwiczeń.

Ze względu na wymagania sanitarne część zajęć (w szczególności, ćwiczenia ze spektroskopii NMR i IR) może odbyć się w trybie zdalnym.

1. K. Bańkowski, A. Krawczyk, R. Siciński, J. Stępiński, A. Temeriusz – Ćwiczenia z organicznej analizy jakościowej i chemii bioorganicznej - Wyd. UW, 1990.

2. A. Vogel - Preparatyka organiczna - WNT, 1984

3. Z. Witkiewicz - Podstawy chromatografii i technik elektromigracyjnych - PWN, 2017

4. Z. Witkiewicz – Podstawy chromatografii - WNT, 2000

5. M. Szafran, Z. Dega-Szafran - Określanie struktury związków organicznych metodami spektroskopowymi - PWN, 1988

6. R. M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych - PWN 2007

7. W. Zieliński, A. Rajca (red) - Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych - WNT, 1995

8. C.N.R. Rao, – Spektroskopia elektronowa związków organicznych - PWNT, 1982

9. J. McMurry - Chemia organiczna, części 1-5 - PWN, 2007 (lub późniejsze): rozdziały dotyczące określania struktury związków

10. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers - Chemia organiczna - WNT, 2009 (lub późniejsze): rozdziały dotyczące określania struktury związków

Po ukończeniu zajęć student:

- potrafi zaproponować racjonalną metodę rozdziału mieszaniny związków, wyodrębnienia i oczyszczania jej składników i praktycznie wykonać prostą destylację, ekstrakcję, krystalizację, oczyszczanie z zastosowaniem chromatografii kolumnowej,

- potrafi dobrać układ eluentów i wykonać chromatografię cienkowarstwową (TLC),

- potrafi wykonać analizę hplc i gc, także z użyciem wzorców, rozumie wyniki tych analiz w kontekście oceny czystości próbek

- potrafi zaproponować odpowiednie techniki spektralne, w szczególności 1H NMR, UV-Vis, IR do identyfikacji strukturalnej związków organicznych oraz oceny ich czystości

- potrafi zaproponować kombinację technik, adekwatnie do problemu badawczego

- potrafi przeprowadzić eksperymentalnie analizę 1H NMR, UV-Vis, IR z uwzględnieniem wymagań każdej z technik (rozpuszczalnik/matryca, zakres stężeń, przygotowanie próbki, odpowiednia aparatura)

- zna podstawowe metody klasycznej chemicznej identyfikacji związków organicznych

- potrafi zinterpretować wyniki opublikowanych analiz spektralnych oraz chromatograficznych oraz zapisać wyniki własnych analiz zgodnie z przyjętymi standardami

- zna podstawowe akademickie bazy danych spektralnych oraz oprogramowanie, w szczególności MestreNova dla 1H NMR i 13C

- samodzielnie podejmuje i inicjuje proste działania badawcze.

- Wymagania dotyczące zaliczenia przedmiotu:

1) Indywidualne wykonanie i zaliczenie na ocenę wszystkich ćwiczeń. Nieodłącznym elementem ćwiczenia jest opis/raport z wykonania.

2) Zaliczenie na ocenę wszystkich kolokwiów cząstkowych. Każde kolokwium składa się z dwóch części - teoretycznej (8 punktów) i dotyczącej wykonania danego ćwiczenia (2 punkty). Wymagane jest uzyskanie co najmniej 50% z wszystkich kolokwiów cząstkowych oraz co najmniej 50% z części teoretycznej każdego kolokwium (4 pkt). Części teoretyczne każdego kolokwium można poprawiać w trakcie semestru w czasie zajęć po indywidualnym umówieniu się. Termin poprawy proponują studenci. Części kolokwium dotyczącej wykonania danego ćwiczenia poprawiać nie można.

- Na ocenę finalną składają się:

1) oceny uzyskane z kolokwiów,

2) oceny uzyskane z ćwiczeń

3) oceniana jest też ogólna jakość pracy, w szczególności zgodność z wymogami bezpieczeństwa i higieny pracy.

- Warunki zaliczenia poprawkowego:

Studenci, którzy nie wykonali w terminie wszystkich ćwiczeń praktycznych mogą w terminie poprawkowym wykonać JEDNO ćwiczenie. Brak wykonania więcej niż jednego ćwiczenia uniemożliwia zaliczenie przedmiotu w danym cyklu.

Studenci którzy, nie spełnili warunków zaliczenia ze względu na kryteria związane z kolokwiami, mogą poprawić dowolną ilość kolokwiów w maksymalnie dwóch terminach.

Terminy zaliczeń poprawkowych ustalane są indywidualnie.

Nie dotyczy