Chemia organiczna IIB - proseminarium

obowiązkowe

W ramach proseminariów omawiane będą zagadnienia dotyczące podstaw fizykochemicznych procesów oczyszczania i technik izolacji produktów, czynników wpływających na przebieg reakcji, reaktywności wybranych związków organicznych i planowania prostych wieloetapowych syntez z wykorzystaniem baz danych.

w sali

W ramach proseminariów omawiane będą zagadnienia dotyczące podstaw fizykochemicznych procesów oczyszczania i technik izolacji produktów, czynników wpływających na przebieg reakcji, reaktywności wybranych związków organicznych i planowania prostych syntez wieloetapowych na podstawie dostępnych publikacji naukowych.

Na proseminarium będą poruszane następujące zagadnienia:

1. Wpływ środowiska na przebieg reakcji kwasowo-zasadowych (wykorzystanie ekstrakcji oraz destylacji z parą wodną do oczyszczania związków o charakterze kwasowym i zasadowym, warunki reakcji diazowania, sprzęgania i innych).

2. Praktyczne metody wpływania na położenie stanu równowagi reakcji odwracalnych (wytrącanie, azeotropowe usuwanie wody, wykorzystanie sit molekularnych i środków suszących, stosowanie nadmiarów reagentów).

3. Zastosowanie chromatografii w syntezie organicznej.

4. Zastosowanie związków zawierających grupę karbonylową w syntezie organicznej (reakcja estryfikacji/hydrolizy estrów, aldolowa, Claisena, olefinacje związków karbonylowych, syntezy z wykorzystaniem estru malonowego i acetylooctowego, synteza acetali).

5. Metody sprzęgania katalizowane kompleksami metali przejściowych.

6. Reakcje związków wielofunkcyjnych (kolejność wprowadzania i zamiany grup funkcyjnych, wykorzystanie grup zabezpieczających).

7. Wstęp do retrosyntezy, planowanie kilkuetapowych syntez z wykorzystaniem baz danych oraz interpretacja procedur syntezy opisanych w języku polskim i angielskim.

Przewidywany nakład pracy studentki/ta w semestrze – 37,5 godz., w tym:

uczestnictwo w proseminarium - 15 godz.,

konsultacje z prowadzącym 5 godz.,

przygotowania do kolokwium zaliczeniowego 17,5 godz..

1.A. Misicka, A. Orłowska, B. Piekarska-Bartoszewicz, E. Witkowska, „Podstawy preparatyki organicznej”, Skrypt dla studentów II roku, LIBER

2.A.I. Vogel, „Preparatyka Organiczna”, WNiT

3.J. McMurry, "Chemia organiczna", PWN

4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, "Chemia organiczna", WNT

5.J. Skarżewski, Wprowadzenie do Syntezy Organicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999

Po zakończeniu nauki w ramach tego przedmiotu student powinien posiadać wiedzę z zakresu chemii organicznej, a w szczególności syntezy organicznej:

WIEDZA: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu zna i rozumie

K_W08 - w zaawansowanym stopniu chemię organiczną i biochemię: nomenklaturę, budowę związków organicznych, reakcje chemiczne, mechanizmy reakcji, metody otrzymywania, występowanie i zastosowanie. Rozumie znaczenie zjawisk chemicznych w procesach zachodzących w przyrodzie ożywionej.

w szczególności:

zna czynniki wpływające na przebieg reakcji kwasowo-zasadowych oraz reakcji odwracalnych, poszczególne procesy izolacji produktów reakcji, podstawowe przekształcenia związków karbonylowych, wybrane metody sprzęgania katalizowane kompleksami metali przejściowych oraz reakcje związków wielofunkcyjnych.

UMIEJĘTNOŚCI: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu potrafi

K_U08 - analizować problemy z zakresu chemii organicznej, w tym dociekać mechanizmów reakcji organicznych. Potrafi przeprowadzić syntezy wybranych związków organicznych. Potrafi rozdzielać mieszaniny wybranych związków organicznych oraz oczyszczać otrzymane składniki.

w szczególności:

interpretować procedury syntez opisane w literaturze, zaplanować kilkuetapowe syntezy z wykorzystaniem baz danych oraz zaplanować ich wykonanie i oczyszczanie produktów.

Ocena wystawiana jest na podstawie pisemnego kolokwium. Kolokwium odbywa się w dwóch terminach: w połowie maja, po zakończeniu cyklu zajęć, oraz w sesji poprawkowej semestru letniego (wrzesień), jako termin poprawkowy.

Warunkiem koniecznym dopuszczenia do kolokwium jest obecność na zajęciach. Dopuszczalne są najwyżej dwie usprawiedliwione nieobecności.

Nie dotyczy