Nowoczesne metody stereokontrolowanej syntezy
Informacje ogólne
Kod przedmiotu: | 1200-2SPEC102M |
Kod Erasmus / ISCED: |
13.3
|
Nazwa przedmiotu: | Nowoczesne metody stereokontrolowanej syntezy |
Jednostka: | Wydział Chemii |
Grupy: |
Przedmioty do wyboru w semestrze 3M (S2-PRK-CHM) Wykłady specjalizacyjne w semestrze 2M |
Punkty ECTS i inne: |
3.00
|
Język prowadzenia: | polski |
Kierunek podstawowy MISMaP: | chemia |
Rodzaj przedmiotu: | fakultatywne |
Założenia (opisowo): | Zakłada się, że student opanował materiał z zaawansowanej chemii organicznej, który jest wymagany na egzaminie wstępnym na studia II stopnia o kierunku chemia prowadzonych przez Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego. |
Tryb prowadzenia: | w sali |
Skrócony opis: |
Wykład przedstawia na poziomie magisterskim wiedzę na temat diastereo- i enancjoselektywnej syntezy organicznej z naciskiem na zrozumienie wpływu mechanizmu reakcji i struktury stanu przejściowego na stereochemiczny wynik reakcji. Najważniejsze koncepcje będą ilustrowane przykładami syntez totalnych związków naturalnych. |
Pełny opis: |
Wykład ma za zadanie: przedstawić podstawowe, aktualnie obowiązujące i stosowane koncepcje syntezy asymetrycznej. W pierwszej część wykładu przypomniane zostaną podstawowe koncepcje i definicje: chemoselektywność, regioselektywność, stereoselektywność, enancjo- i diastereoselektywność. Następnie zostaną omówione metody oznaczania składu mieszanin enancjo- i diastereoizomerów. W trakcie kolejnych wykładów omówione zostaną addycje związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, modele Crama i Felkina-Ankha, podkreślona zostanie stosowalność modelu Felkina-Ankha dla szeregu innych reakcji stereoselektywnych. Następnie omówione zostaną metody syntezy chiralnych molekuł zawierających nowe centra stereogeniczne: synteza „EPC”, użycie chiralnych pomocników i katalizatorów. Te trzy metody syntezy stereoselektywnej omówione będą na przykładzie [4+2] cykloaddycji (reakcji Dielsa-Aldera) bogato ilustrowane przykładami syntez totalnych produktów naturalnych. Dalsza część wykładu poświęcona zostanie omówieniu współczesnych metod enancjoselektywnej addycji alkinów, alkenów i pierścieni arylowych do grupy karbonylowej opartej na wykorzystaniu związków cynkoorganicznych. Metodologia ta, w której unika się stosowania metali ciężkich może mieć szczególne zastosowanie w chemii medycznej. W końcowej części wykładu omówiona zostanie enancjoselektywna reakcja Tsuji-Trosta, powszechnie znana jak asymetryczne podstawienie allilowe. Proces ten, będący "dynamiczną kinetyczną transformacją asymetryczną", jako jeden z nielicznych pozwala na przekształcenie racematu w czysty enancjomer ze 100% wydajnością chemiczną Wykład = 30 godzin. Samodzielne przygotowanie do każdego wykładu (1,0 godzina tygodniowo) = 15 godzin. Przygotowanie do egzaminu = 25 godzin. Razem = ok. 70 godzin. |
Literatura: |
Wiodące czasopisma z chemii organicznej |
Efekty uczenia się: |
Po ukończeniu wykładu student: - umie wybrać najlepszą w danym przypadku metodę określania nadmiaru enancjomerycznego, - potrafi stworzyć model stereochemiczny dla prostych reakcji enancjo- i diastereoselektywnych - zna najważniejsze metody tworzenia nowych centrów stereogenicznych. |
Metody i kryteria oceniania: |
Dopuszczalna liczba nieobecności usprawiedliwionych - 30%. Egzamin końcowy – opisanie lub rozwiązanie problemów z zakresu syntezy asymetrycznej. Czas pisania 90 minut. Egzamin zalicza 60% (60/100 pkt) poprawnych odpowiedzi. |
Praktyki zawodowe: |
Nie dotyczy |
Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2023/24" (zakończony)
Okres: | 2024-02-19 - 2024-06-16 |
Przejdź do planu
PN WT ŚR WYK-SPE
CZ PT |
Typ zajęć: |
Wykład specjalizacyjny, 30 godzin, 30 miejsc
|
|
Koordynatorzy: | Tomasz Bauer | |
Prowadzący grup: | Tomasz Bauer | |
Lista studentów: | (nie masz dostępu) | |
Zaliczenie: | Egzamin |
Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2024/25" (jeszcze nie rozpoczęty)
Okres: | 2025-02-17 - 2025-06-08 |
Przejdź do planu
PN WT ŚR WYK-SPE
CZ PT |
Typ zajęć: |
Wykład specjalizacyjny, 30 godzin, 30 miejsc
|
|
Koordynatorzy: | Tomasz Bauer | |
Prowadzący grup: | Tomasz Bauer | |
Lista studentów: | (nie masz dostępu) | |
Zaliczenie: | Egzamin |
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemii.